Henryk Szymanowski urodził się nieco ponad rok po Antonim. Liczna rodzina – licząca aż siedmioro dzieci – niemal od zawsze związana była ze sportem. Oprócz Henryka i Antoniego, w piłkę nożną grali jeszcze dwaj bracia, Tadeusz i Jan (zginął tragicznie, mając zaledwie 13 lat). Na poziom ligowy, w macierzystej Wiśle Kraków, po latach treningów dostali się jednak tylko Henryk i Antoni. Z ekstraklasowego debiutu, który nastąpił 16 maja 1971 roku, Henryk Szymanowski nie miał najlepszych wspomnień. Nie tylko nie zdołał nawet dotknąć piłki po wejściu na murawę, ale na domiar złego jeden z rywali przepuścił mu futbolówkę pomiędzy nogami. Trudno było zatem zejść z boiska z uśmiechem, ale to tylko wyzwoliło w 19-latku sportową złość. W późniejszych latach rywale nie radzili już sobie z nim tak łatwo…

Dwa lata później Henryk Szymanowski był zupełnie innym piłkarzem. Wdarł się do podstawowej jedenastki Wisły, stanowiąc jej bardzo pewny punkt. Jego główną siłą były przede wszystkim podania z głębi pola, kierowane w stronę napastników „Białej Gwiazdy”. Zaliczył mnóstwo asyst, a w 1978 roku przyczynił się walnie do zdobycia przez Wisłę tytułu mistrza Polski. W zespole spod Wawelu przez dwanaście lat rozegrał niemal 300 spotkań, w tym w europejskich pucharach.

Aż dziwne jest, że Henryk Szymanowski tylko raz wystąpił w reprezentacji Polski. Na dodatek był to występ absolutnie symboliczny. 29 sierpnia 1979 roku ówczesny selekcjoner, Ryszard Kulesza, dał wychowankowi Wisły Kraków możliwość debiutu w kadrze narodowej. Reprezentacja mierzyła się w towarzyskim meczu w Warszawie z Rumunią. Szymanowski niemal cały mecz spędził na ławce rezerwowych, a na murawie pojawił się dopiero na dwie minuty przed końcem, zmieniając Wojciecha Rudego. Na tym zakończyła się reprezentacyjna kariera Henryka Szymanowskiego.

W pierwszym zespole Wisły Henryk Szymanowski występował regularnie do 1982 roku. Postanowił spróbować swoich sił w Belgii, w Cercle Brugge, ale na testy wyjechał z kontuzją, która tylko się pogłębiła. Z wyjazdu nic nie wyszło, a w zamian rozpoczęła się walka o powrót do pełnego zdrowia. Jesienią 1983 roku Szymanowski rozegrał trzy ligowe mecze w barwach Wisły, po czym – po dłuższym czasie spędzonym w rezerwach – przeniósł się do… Cracovii. Wszystko odbyło się za plecami zawodnika, a oba kluby porozumiały się w kwestii wymiany piłkarzy. W zespole „Pasów” Henryk Szymanowski trafił na swojego… brata, który był wówczas szkoleniowcem Cracovii.

Przygoda po drugiej stronie Błoń nie trwała długo. Jesienią 1986 roku Henryk Szymanowski przeprowadził się do Austrii i przywdział trykot IV-ligowego SV Langenrohr. Grę łączył z pracą w stolarni, a kilka miesięcy później wyjechał do Stanów Zjednoczonych. Ściągnął go tam kolega z Wisły, Adam Nawałka, a w zespole Polish-American Eagles SC występował też choćby Adam Musiał. Po kilku latach zatęsknił za ojczyzną i powrócił w rodzinne strony. Został trenerem, pracując w juniorskich zespołach Wawelu Kraków oraz „Białej Gwiazdy”, a następnie w seniorskich ekipach między innymi Halniaka Maków Podhalański, Skawinki Skawina czy Kmity Zabierzów.