Jako pierwszy trener Orest Lenczyk awansował z różnymi zespołami co najmniej do 1/16 finału Pucharu Polski dwudziestokrotnie. Pięć razy docierał do 1/8 finału tych rozgrywek. Prowadzone przez Lenczyka drużyny siedmiokrotnie odpadały w meczach ćwierćfinałowych. W półfinale Pucharu Polski był trzykrotnie, z czego tylko raz nie udało mu się awansować do spotkania finałowego (w 1983 roku odpadł po dwumeczu z Lechią Gdańsk).

Lenczyk był bliski kolejnych awansów do półfinału, lecz za każdym z trzech razy nie udawało się to, ponieważ dziękowano mu za współpracę po meczach ćwierćfinałowych. W 1984 roku pożegnał się z Ruchem Chorzów przed półfinałem z Lechem Poznań. Z GKS-em Katowice przegrał pierwszy mecz 1/4 finału z Górnikiem Zabrze. Lenczyk nie prowadził już zespołu w rewanżu, który zakończył się zwycięstwem GKS-u po dogrywce. Drużyna z Bukowej zdobyła w tamtym roku Puchar Polski po zwycięstwie nad Legią Warszawa. W 1999 roku ponownie nie udało mu się doprowadzić Niebieskich do półfinału PP. Pomimo awansu do ćwierćfinału, musiał pożegnać się z zespołem. Ruch w tamtych rozgrywkach dotarł do półfinału, w którym przegrał z GKS-em Bełchatów. 

Najbliżej upragnionego zwycięstwa w Pucharze Polski trener Orest Lenczyk był w latach 1979 oraz 1990. W swoim pierwszym finale przegrał z Arką Gdynia 1:2. Natomiast, gdy w 1990 roku obejmował GKS Katowice, zespół dotarł już do półfinału Pucharu Polski. Lenczyk wywalczył z drużyną awans do finału, w którym musiał uznać wyższość Legii Warszawa.

W półfinale Pucharu Polski Zagłębie trafiło na Arkę Gdynia. Nestor polskiej piłki nie ma dobrych wspomnień z pucharowych potyczek z Arką – w 1979 roku jego Wisła Kraków przegrała z klubem z Olimpijskiej w finale, a w 2012 roku prowadzony przez Lenczyka Śląsk Wrocław odpadł z Arkowcami w 1/4 finału.  

Zagłębie Lubin, podobnie jak jego obecny trener, nigdy nie wygrało Pucharu Polski, choć dwa razy było bardzo blisko (2005 i 2006). Ostatni raz Lenczyk awansował do finału tych rozgrywek 24 lata temu. Dziś stanie przed szansą zdobycia pierwszego Pucharu Polski w swojej pracy trenerskiej. Do trzech razy sztuka?

Poniżej przedstawiamy wszystkie najważniejsze wyniki drużyn prowadzonych przez Oresta Lenczyka w Pucharze Polski:  

1977/78 Wisła Kraków – porażka w ćwierćfinale po dogrywce z Lechem Poznań

1978/1979 Wisła Kraków – przegrana w finale z Arką Gdynia 1:2

1979/80 Śląsk Wrocław – odpadnięcie w 1/8 finału z GKS Katowice

1982/1983 Ruch Chorzów – przegrana w półfinale z Lechią Gdańsk po karnych 4:3, 0-0 po 90 min

1983/1984 Ruch Chorzów – Lenczyk pożegnał się z klubem przed półfinałem z Lechem Poznań

1987/1988 Widzew Łódź – porażka w 1/8 finału z Legią Warszawa

1989/1990 GKS Katowice – objął zespół 20 marca 1990 roku, gdy drużyna była już w półfinale PP. Wywalczył awans do finału, w którym przegrał z Legią Warszawa 0:2

1990/1991 GKS Katowice – pożegnał się z zespołem po przegranym pierwszym meczu 1/4 PP z Górnikiem Zabrze (0:1). GKS Katowice wygrał w rewanżu po dogrywce, a 23 czerwca 1991 zdobył Puchar Polski po zwycięstwie z Legią Warszawa

1996/1997 Ruch Chorzów – porażka w 1/4 finału z Odrą Wodzisław

1997/1998 Ruch Chorzów – przegrana w 1/8 finału z Ruchem Radzionków

1998/1999 Ruch Chorzów – pożegnał się z zespołem w marcu, po awansie do ćwierćfinału. Ruch odpadł z GKS-em Bełchatów w 1/2 PP

1999/2000 Widzew Łódź – przegrana w 1/4 finału z RKS Radomsko

2000/2001 Wisła Kraków – porażka w 1/16 z Górnikiem Łęczna

2005/2006 – 2007/2008 GKS Bełchatów – Lenczyk trzykrotnie odpadł w 1/16 finału (Podbeskidzie Bielso-Biała, Górnik Polkowice, Odra Opole)

2008/2009 Zagłębie Lubin – objął zespół przed meczem rewanżowym w 1/4 , który odbył się 17 kwietnia 2009

2009/2010 Cracovia – przegrana w 1/8 finału po dogrywce z Legią Warszawa

2010/2011 Śląsk Wrocław – prowadził zespół tylko w jednym meczu – przegranej w 1/8 finału z Legią 1:2

2011/2012 Śląsk Wrocław – porażka w ćwierćfinale z Arką Gdynia 

2013/2014 Zagłębie Lubin – Finał przeciwko Zawiszy Bydgoszcz