2008 – Maciej Rybus, Kamil Grosicki

W 2008 roku po Puchar Polski sięgnęła warszawska Legia. Barwy klubu ze stolicy w sezonie 2007/2008 przywdziewali między innymi Kamil Grosicki i Maciej Rybus. Obaj dołożyli swoją cegiełkę do tego sukcesu, choć pierwszy z nich tylko jesienią. Wystąpił w dwóch meczach tych rozgrywek, zimą przenosząc się do szwajcarskiego FC Sion. Dwa razy częściej na murawie pojawiał się Rybus, który zagrał także od pierwszej minuty w wygranym po serii rzutów karnych finale z Wisłą Kraków. Zarówno dla „Grosika”, jak i dla „Rybki” było to pierwsze trofeum w karierze.

2009 – Robert Lewandowski

Dla obecnego kapitana reprezentacji Polski sezon 2008/2009 był pierwszym spędzonym na poziomie ekstraklasy. „Lewy” swój premierowy rok w barwach Lecha Poznań okrasił wywalczeniem Pucharu Polski. W finałowym starciu „Kolejorz” pokonał Ruch Chorzów 1:0, a Lewandowski opuścił boisko dwie minuty przed końcem. Wcześniej wystąpił jeszcze w pięciu meczach, zdobywając bramki w obu spotkaniach dwumeczu z Wisłą Kraków w ćwierćfinale. Był to jego pierwszy wymierny sukces, który stał się przyczynkiem do dalszej wspaniałej kariery.

2010 – Kamil Grosicki

Po niezbyt udanej przygodzie w Szwajcarii, wiosną 2009 roku Kamil Grosicki powrócił do Polski, gdzie założył koszulkę Jagiellonii Białystok. W kolejnym sezonie „Jaga” dość niespodziewanie dotarła do finału krajowego pucharu, gdzie pokonała Pogoń Szczecin 1:0. „Grosik” miał spory udział w ostatecznym triumfie ekipy z Podlasia. Zagrał w siedmiu meczach tamtej edycji rozgrywek, zdobywając jedną bramkę (w starciu z GKS Tychy w 1/16 finału). Dopisał wówczas do swojego konta drugi triumf w krajowym Pucharze, a niewiele później dołożył do tego także Superpuchar Polski. Później nie miał już okazji cieszyć się z żadnego trofeum.

2011, 2012 – Maciej Rybus

Rok po Grosickim swój drugi Puchar Polski zdobył także Maciej Rybus. Co więcej, na tym się nie zatrzymał i w 2012 roku mógł pochwalić się już trzema triumfami w tych rozgrywkach. W sezonie 2010/2011 rozegrał cztery spotkania w Pucharze Polski, w tym finałowe, wygrane po serii rzutów karnych z Lechem Poznań. W kolejnej edycji wystąpił tylko raz, w meczu z Rozwojem II Katowice, w którym zdobył bramkę. Zimą wyjechał do Tereka Grozny, ale dzięki zwycięstwu Legii w finale przeciwko Ruchowi Chorzów dopisał do swojego konta kolejne trofeum.

2013, 2015, 2016 – Bartosz Bereszyński

Trzy triumfy w Pucharze Polski oprócz Rybusa ma także Bartosz Bereszyński, choć pierwszy z nich stał się bardziej udziałem jego kolegów. „Bereś” po transferze z Lecha Poznań występował bowiem w lidze, ale w „Pucharze Tysiąca Drużyn” nie zagrał. Dwa lata później dołożył już swoją cegiełkę, występując w dwóch meczach. W 2016 roku takich gier zapisał na swoim koncie już cztery, ale nie było mu dane zagrać w finale.

2018 – Sebastian Szymański

Z Legią Warszawa po Puchar Polski sięgnął także Sebastian Szymański. Piłkarz występujący obecnie w Dinamie Moskwa zagrał w czterech meczach tych rozgrywek w sezonie 2017/2018. Co więcej, trzykrotnie trafiał do siatki. Raz pokonał bramkarza Ruchu Zdzieszowice, a dwukrotnie golkipera Bytovii Bytów. Zagrał także w finale, w którym Legia wygrała z Arką Gdynia 2:1. Pojawił się wówczas na murawie w drugiej połowie spotkania, zastępując Miroslava Radovicia.

2020 – Michał Helik

Bezpośrednim poprzednikiem Kamila Piątkowskiego w triumfach w Pucharze Polski jest Michał Helik. Niedawno debiutujący w narodowych barwach obrońca sięgnął po to trofeum w 2020 roku w barwach Cracovii. Przywdziewający obecnie koszulkę Barnsley FC defensor zagrał w pięciu meczach od pierwszej do ostatniej minuty, zdobył też jedną bramkę (w półfinałowym starciu z Legią Warszawa). Było to dla niego pierwsze trofeum w karierze.