Historia  pierwszego meczu zdobywcy Pucharu Polski z mistrzem kraju rozpoczyna się w 1983 roku. Wtedy, na tydzień przed startem ligi, doszło do konfrontacji sensacyjnego triumfatora Pucharu Tysiąca Drużyn – Lechii ze zwycięzcą ekstraklasy (wówczas nazywanej I ligą) – Lechem Poznań. Spotkanie odbyło się na obiekcie biało-zielonych. 30 lipca zwyciężyli gdańszczanie (1:0) po golu Jerzego Kruszczyńskiego w 88. minucie. Superpuchar zdobył zespół, który dopiero awansował do II ligi, ale mecz nie wywołał większego zainteresowania. Z tego powodu zniknął aż na 4 lata z kalendarza.

Superpuchar powrócił w 1987 roku i patronat objęła nad nim fundacja Gloria Victis (dochód z meczu miał zasilać jej fundusz). O wznowienie tych rozgrywek wnioskował legendarny trener – Kazimierz Górski. Pierwszym spotkaniem pod egidą tej fundacji było starcie Śląska Wrocław z Górnikiem Zabrze (2:0). I ponownie wygrał zdobywca Pucharu Polski.

W zamierzchłych czasach powyższe zdanie można było usłyszeć na niejednym bazarze. Sprzedawca chciał w ten sposób wymusić na kliencie kupno  towaru. Przenosząc te słowa na Superpuchar Polski z 8 lipca 1989 roku, można byłoby wypowiedzieć je w następujący sposób: Komu kibicować, komu, bo idziemy do domu. Taki dylemat mieli fani, którzy wybrali się na mecz Ruchu Chorzów z Legią (0:3) w Zamościu. Publika wahała się, czy trzymać kciuki za mistrzów z Górnego Śląska, czy za zdobywcę Pucharu Polski ze stolicy. Początkowo kibice głośniej wspierali Niebieskich, ale z czasem, coraz większy aplauz zbierali Wojskowi. W tej konfrontacji doszło także do rywalizacji nauczyciela z uczniem, czyli Rudolfa Kapery (Legia) z Jerzym Wyrobkiem (Ruch), który trenerskiego fachu uczył się od szkoleniowca warszawiaków.

W historii Superpucharu zdarzyły mecze, które nie cieszyły się wielkim zainteresowaniem. Tak było 2 sierpnia 1992 roku, gdy Lech Poznań (mistrz) zmierzył się z drugoligową Miedzią Legnica (sensacyjny triumfator Pucharu Polski). Na 35 tysięczny Stadion 40-lecia Powrotu Ziem Zachodnich i Północnych do Macierzy, czyli dawny obiekt Zagłębia Lubin, przyszło raptem... tysiąc osób. Garstka ludzi na trybunach nie mogła jednak narzekać na nudę. Skazywana na pożarcie Miedź prowadziła 2:0, ale przegrała 2:4.

W historii spotkań o Superpuchar jedno wybija się na pierwszy plan. Było najbardziej emocjonujące, a już na pewno – z największą liczbą goli. O jakim starciu mowa? Oczywiście o meczu Legii z ŁKS-em Łódź (24 lipca 1994 r.), w którym padło aż 10 bramek. W związku z tym, że wojskowi sięgnęli po oba krajowe trofea, to w meczu o Superpuchar zmierzyli się z finalistą Pucharu Polski. Miesiąc wcześniej legioniści wygrali 2:0. Tym razem skończyło się na efektownym zwycięstwie 6:4. A Jerzy Podbrożny został pierwszym piłkarzem, który ustrzelił hat-tricka w starciu o Superpuchar.

Mecze Legii z Widzewem to ligowe klasyki. Szczególnie pamiętne były te z drugiej połowy lat 90., gdy obie drużyny rywalizowały o mistrzostwo Polski. W 1997 roku po tytuł sięgnęli gracze RTS-u, którzy w przedostatniej kolejce ograli w nieprawdopodobnych okolicznościach Wojskowych przy Łazienkowskiej 3:2. Legioniści pałali więc żądzą rewanżu. I ta sztuka udała im się 3 sierpnia w meczu o Superpuchar. Na Stadionie Wojska Polskiego gospodarze wygrali 2:1, a ozdobą spotkania była bramka zdobyta lobem przez Kennetha Zeigbo.

18 lipca 2000 roku, po 13 latach zakończył się współpraca PZPN z fundacją Gloria Victis. Po raz ostatni w szczytnym celu, jakim była pomoc sportowcom pokrzywdzonym przez los, zagrały Polonia Warszawa (mistrz) i Amica Wronki (puchar). Na trybunach w Płocku zasiadło zaledwie 1,5 tysiąca widzów, którzy byli świadkami triumfu Czarnych Koszul (4:2). Duma Stolicy, jak o swojej drużynie mówią fani z Konwiktorskiej 6, nie pozwoliła Kuchennym na trzecie z rzędu zwycięstwo w Superpucharze.

Inny stołeczny klub – Legia, to zespół, który najczęściej walczył w tych rozgrywkach. Ale ilość nie przeszła w jakość. Wojskowi rywalizowali o Superpuchar 15-krotnie i... aż 11 razy musieli uznać wyższość przeciwnika. Wygląda to tak, jakby ktoś rzucił na nich klątwę. Po raz ostatni drużyna z Warszawy zdobyła trofeum w... 2008 roku. 20 lipca w Ostrowcu Świętokrzyskim Legia (PP) pokonała Wisłę Kraków (mistrz) 2:1. Czwarty w historii Superpuchar zapewnił jej gol Piotra Rockiego w 87. minucie.

Najwięcej zwycięstw w tych rozgrywkach odniósł Lech. Kolejorz rywalizował 10-krotnie, z czego 6 konfrontacji zakończyło się jego wygraną. Co ciekawe, aż 3 razy poznaniacy pozostawiali w pokonanym polu... Legię. Ważne były zwłaszcza triumfy z lat 2015 i 2016, gdy zrewanżowali się za porażki w finale Pucharu Polski. Piłkarzom z Poznania szczególnie smakować musiało zwycięstwo odniesione 7 lipca 2016 r. gdy Kolejorz rozbił Wojskowych przy Łazienkowskiej 4:1.

Gdyby kilka lat temu ktoś powiedział, że Raków Częstochowa będzie jedną z najlepszych drużyn w Polsce, co roku zdobywającą kolejne trofea, to wielu popukałoby się w czoło. Jednak sen o potędze się ziścił. Fani Medalików doczekali się zespołu... na medal. Od 2021 r. Raków wywalczył po 2 Puchary i Superpuchary Polski, a po najcenniejszy laur – mistrzostwo kraju – sięgnął w sezonie 2022/23. Ten pamiętny dla siebie rok zainaugurowali w Poznaniu. 9 lipca 2022 r. pokonali Lecha 2:0 – dokładając do Pucharu Polski (również zdobytego w starciu z Kolejorzem) paterę za Superpuchar.

Teraz Raków stanie przed szansą ustrzelenia hat-tricka w tych rozgrywkach. Ich rywalem będzie Legia. 2 lata wcześniej obie ekipy spotkały się w stolicy. A Medaliki wygrały po serii rzutów karnych (4-3, 1:1 po 90 minutach). Tym razem areną zmagań będzie stadion w Częstochowie, gdzie mistrzowie Polski są niezwykle groźni. W dodatku mają z legionistami rachunki do wyrównania – za majową porażkę w finale Fortuna Pucharu Polski.

Ale tu znów kłania się ta nieszczęsna klątwa. Poprzednie triumfy w Superpucharze Raków odnosił jako zdobywca krajowego pucharu, a nie jako mistrz. A przecież ligowy czempion nie potrafi podnieść patery za zdobycie Superpucharu od 8 lat. Chociaż z drugiej strony, gra przecież z Legią, która nie zdobyła tego trofeum od 2008 roku. W tej konfrontacji jednego możemy być pewni – 15 lipca 2023 roku któraś z klątw zostanie w końcu zdjęta.